Mechanism of Interaction of Nitro Compounds with Olefins in Acetonitrile

S. D. Plekhovich; Плехович С. Д.; S. V. Zelentsov; Зеленцов С. В.; I. T. Grimova; Гримова И. Т.

doi:10.31857/S0023119323060141

Механизм взаимодействия нитросоединений с олефинами в ацетонитриле

Авторы: Плехович С.Д.¹, Зеленцов С.В.¹, Гримова И.Т.¹
Учреждения:
1. ФГАОУ ВО “Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского”
Выпуск: Том 57, № 6 (2023)
Страницы: 443-448
Раздел: ФОТОХИМИЯ
URL: https://rjraap.com/0023-1193/article/view/661461
DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119323060141
EDN: https://elibrary.ru/RVSKPQ
ID: 661461

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Методами квантовой химии выполнено моделирование взаимодействия 4-фтор-стирола с 4-CN–PhNO₂ в присутствии различных растворителей. Предложен механизм реакции и активационные барьеры его стадий. Для проведения расчетов применен программный комплекс Gaussian03. Использованы методы DFT/WB97XD/DGDZVP2 для получения оптимальных геометрических параметров исследуемых структур, методы TD-SCF/DFT/WB97XD/DGDZVP2 и TD-SCF/DFT/ PBEPBE/6-311g++(3d2f,3p2d) для расчета возбужденных синглетных и триплетных состояний и модель IEFPCM для учета влияния растворителей. Расчет переходных состояний выполнялся методом TS с применением метода DFT/PBEPBE/6-311g++(3d2f,3p2d).

Ключевые слова

квантовая химия, триплетное состояние, олефины, нитросоединения, DFT, фотоокисление, переходное состояние, растворители

Список литературы

Gaussian R.A., Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A. et al. // Gaussian. Inc., Wallingford CT. 2003.
Buchi G., Ayer D. E. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. № 3. P. 689.
Plekovich S.D., Zelentsov S.V., Minasyan Y.V., Grimova I.T. // High Energy Chemistry. 2022. V. 56. № 1. P. 32.
Wise E., Gogarnoiu E., Duke A., Paolillo J., Vacala T., Hussain W., Parasram M. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 34. P. 15437.
Talipov M.R., Khursan S.L., Safiullin R.L. // Russ. J. Phys. Chem. 2011. V. 85. p. 364.
Ishikawa S., Tsuji S., Sawaki Y. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. V. 113. p. 4282.
Tang L., Fang C. // J. Phys. Chem. B. 2019. V. 123. № 23. p. 4915.
Issa Y., Abdel-Latif S., El-Ansary A., Hassib H. // New J. Chem. 2021. V. 45. P. 1482.
Wiley & Sons, Inc. SpectraBase; SpectraBase Compound ID=AZU8Yr4NC7o SpectraBase Spectrum ID=8nNbPlotVFS https://spectrabase.com/spectrum/8nNbPlotVFS (access 16.05.2023).
Veeman W.S., van der Waals J.H. // Mol. Phys. 1970. V. 18. № 1. P. 63.
Xiong J.Yi., Cheng Y.K., Li M, Chu G., Pu X., Xu T. // Scientific Reports. 2016. V. 6. P. 19364.
Harley R., Tesla A.C. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. p. 1949.
Buchi G., Ayer D. E. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 689.
Plekhovich S.D., Zelentsov S.V., Minasyan Y.V., Degtyarenko A.I. // High Energy Chemistry. 2018. V. 52. № 6. p. 469.