Журнал органической химии
ISSN (print): 0514-7492
Свидетельство о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67135 от 16.09.2016
Учредитель: Российская академия наук
Главный редактор: Белецкая Ирина Петровна
Число выпусков в год: 12
Индексация: РИНЦ, перечень ВАК, Ядро РИНЦ, RSCI, CrossRef, Белый список (3 уровень)
В журнале публикуются оригинальные статьи о методах синтеза органических соединений, теоретических проблемах органической химии, механизмах реакций и реакционной способности органических и элементоорганических соединений.
Журнал является рецензируемым, включен в Перечень ВАК для опубликования работ соискателей ученых степеней. С 2010г. входит в систему РИНЦ.
Журнал основан в 1965 году.
Текущий выпуск



Том 61, № 2 (2025)
Статьи
Синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга
Аннотация
Осуществлен синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга из доступных исходных соединений – бензилсульфидов. В найденных условиях [0.2 M раствор бензилсульфида в ТГФ, 2 экв. LDA] получены 1,2-дизамещенные-3-тиоиндолы с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в 5 и 6 положениях, а также с ароматическими и алифатическими заместителями на атоме серы. Продукты получены с высокими выходами (от 62 до 93%).



Синтез и химические свойства производных E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)-фенил]пропеновой кислоты
Аннотация
Реакцией м-аминокоричной кислоты с малеиновым ангидридом в среде ацетона синтезирована Z-4-{3-(Е-2-карбоксиэтенил)фениламино}-4-оксо-2-бутеновая кислота, внутримолекулярной циклизацией которой в присутствии п-толуолсульфокислоты была получена E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеновая кислота. Показано, что взаимодействие калиевой соли м-аминокоричной кислоты с 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропаном протекает хемоселективно с сохранением трехчленного цикла и приводит к образованию Е-2,2-дихлорциклопропилметил-3-(3-аминофенил)пропеноата, на основе которого при последовательном действии малеинового и уксусного ангидридов в присутствии ацетата натрия получен E-2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноат. Установлено, что при действии вторичных аминов он вступает в аза-реакцию Михаэля с образованием 2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(3-R2N-2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноатов.



Синтез новых производных 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтриона
Аннотация
Конденсацией 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтриона с 3-фтор-, 4-фтор-, 2-метокси-3,5-дихлор-бензальдегидами и метил (4-формил-2-оксо-2Н-хромен-7-ил)карбаматом в 1-BuOH в присутствии пиперидина и уксусной кислоты при кипячении в течение 4-х ч получены соответствующие 5-[(E)-3-арил-2-пропеноил]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтрионы) и метил N-2-оксо-4-[(E)-3-оксо-3-(2,4,6-триоксогексагидро-5-пиримидинил)-1-пропенил]-2H-хромен-7-илкарбамат. Взаимодействие 3-метокси-4-гидрокси-, 3,5-диметокси-4-гидрокси-бензальдегидов с 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтрионом в диоксане в присутствии эфирата трехфтористого бора при комнатной температуре завершается через 48 ч образованием соответствующих халконов. Конденсацией барбитуровой кислотой с алкил С-нитрозофенилкарбаматами в метаноле и гидроксизамещенными бензальдегидами в воде получены соответствующие имины и 5-арилиденпроизводные. Конденсация 5-[(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)метилен]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтриона с бикарбонатом аминогуанидина завершается образованием 7-гидразинил-5-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)пиримидо[4,5-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Циклоконденсаций 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтриона с метил N-{3-[(E)-3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенил}карбаматом в уксусной кислоте в присутствии P2O5 получен метил {3-[5-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-пирано[2,3-d]пиримидин-7-ил]фенил}карбамат.



Синтез макроциклических дитиадипероксиспироалканов в присутствии лантаноидных катализаторов
Аннотация
Разработан эффективный метод синтеза макроциклических дитиадипероксиспироалканов реакцией циклоконденсации алкан-α,ω-дитиолов (бутан-1,4-, пентан-1,5-, гексан-1,6-дитиолов) с 1,1-дигидропероксициклоалканами и формальдегидом с участием лантаноидных катализаторов.



Синтез и антипролиферативная активность 2-ариламинопиримидиновых амидов бензимидазолзамещенной фенилкарбоновой кислоты – потенциальных ингибиторов протеинкиназ
Аннотация
Представлены результаты исследования по синтезу и антипролиферативной активности новых амидов замещенной фенилкарбоновой кислоты, в структуре которых присутствуют фармакофорные фрагменты азотсодержащих гетероциклов – 2-аминопиримидина, бензимидазола, пиридина. Синтез осуществлен ацилированием замещенных аминов 2-ариламинопиримидинового ряда хлорангидридом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты или аминолизом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты 2-ариламинопиримидинфенилендиаминами. Потенциал ингибирующей рост опухолевых клеток активности синтезированных амидов оценен скринингом соединений in vitro на моделях стабильных клеточных линий опухолей человека K562, HL-60, RPMI 1788 и HeLa.



Синтез (3aS,4aS,6aR)-2-оксо-3,3a,4,6a-тетрагидро-2H-циклопента[b]фуран-4-илацетата – ключевого синтона в подходах к (–)-галиеллалактону
Аннотация
Синтезирован бициклический аллиловый ацетат – перспективный предшественник (–)-галиеллалактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гем-дихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.



Взаимодействие 1-антипирил-4-ароил-5-метоксирабонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с N-замещенными и N-незамещенными 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-онами
Аннотация
Рассмотрены нуклеофильные превращения N-антипирилзамещенных 1Н-пиррол-2,3-дионов под действием имина димедона и N-замещенных иминов димедона, выступающих в качестве 1,3-CH-, NH-бинуклеофильных реагентов, с образованием 1'-антипирил-3'-ароил-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов и 1'-антипирил-1-арил-3'-ароил-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов.



Взаимодействие малеимидов и итаконимидов с карбоксиметиленазиновыми бинуклеофилами
Аннотация
Изучено взаимодействие N-арилмалеимидов и N-арилитаконимидов с некоторыми карбоксиметиленазинами. Реакция имидов итаконовой кислоты с оксопиперазинилиденацетатами и oксоморфолинилиденацетатом приводит к рециклизации имида и образованию пиридинсодержащих гетеросистем. При взаимодействии N-арилитаконимидов и N-арилималеимидов с оксохиноксалинилиденацетатом реализуется присоединение по Михаэлю с образованием линейных аддуктов. Данная особенность протекания процесса объясняется квантово-химическими расчетами.



Восстановление пероксидных продуктов озонолиза циклооктена дигидразидом себациновой кислоты
Аннотация
Восстановление дигидразидом себациновой кислоты пероксидных продуктов озонолиза циклооктена в растворителях различной природы приводит к образованию 3 ациклических функционализированных производных циклооктена: в метаноле – к метиловому эфиру 11,20-диоксо-9,10,21,22-тетраазадокозан-8-еновой кислоты, в хлористом метилене – к 11,20-диоксо-9,10,21,22-тетраазадокозан-8-еновой кислоте, в ТГФ – к пробковой (октандиовой) кислоте.



Реакция (E)-(3-арил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)трифенилфосфония бромидов с 2-аминопиридином
Аннотация
(E)-(3-Арил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)трифенилфосфония бромиды взаимодействуют с 2-аминопиридином, образуя [(2-арил-3-имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил]трифенилфосфония бромиды. Предложена альтернативная схема реакций, включающая первоначальную атаку нуклеофила по карбонильной группе.



Реакция замещенных динитроацетонитрила с изохинолином в присутствии диметилбут-2-индиоата
Аннотация
Реакция замещенных динитроацетонитрила с изохинолином в присутствии диметилбут-2-индиоата завершается образованием продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения – смеси диастереоизомерных диметил-2-динитрометил-1,1bН-пиримидо[2,1-а]изохинолин-3,4-дикарбоксилатов. Полученные соединения можно рассматривать как перспективные синтоны, обладающие потенциальной противотуберкулезной и фунгицидной активностью.



КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
Соли аммония как удобные суррогаты аммиака в реакции вильгеродта
Аннотация
Предложена новая модификация реакции Вильгеродта без растворителя с использованием элементарной серы и солей аммония в качестве безопасных и удобных в обращении суррогатов аммиака на твердом носителе. Реакция с участием карбоната аммония и оксида алюминия приводит к образованию амидов арилуксусных кислот с выходами 46–85%.


