Журнал органической химии

ISSN (print): 0514-7492

Свидетельство о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67135 от 16.09.2016

Учредитель: Российская академия наук

Главный редактор: Белецкая Ирина Петровна

Число выпусков в год: 12

Индексация: РИНЦ, перечень ВАК, Ядро РИНЦ, RSCI, CrossRef, Белый список (3 уровень)

В журнале публикуются оригинальные статьи о методах синтеза органических соединений, теоретических проб­лемах органической химии, механизмах реак­ций и реакционной способности органических и элементоорганических соединений.

Журнал является рецензируемым, включен в Перечень ВАК для опубликования работ соискателей ученых степеней. С 2010г. входит в систему РИНЦ.

Журнал основан в 1965 году.

Текущий выпуск

Открытый доступ Открытый доступ  Доступ закрыт Доступ предоставлен  Доступ закрыт Только для подписчиков

Том 61, № 2 (2025)

Обложка

Весь выпуск

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Статьи

Синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга
Стерлигов Г.К., Рассказова М.А., Топчий М.А., Асаченко А.Ф.
Аннотация

Осуществлен синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга из доступных исходных соединений – бензилсульфидов. В найденных условиях [0.2 M раствор бензилсульфида в ТГФ, 2 экв. LDA] получены 1,2-дизамещенные-3-тиоиндолы с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в 5 и 6 положениях, а также с ароматическими и алифатическими заместителями на атоме серы. Продукты получены с высокими выходами (от 62 до 93%).

Журнал органической химии. 2025;61(2):125-132
pages 125-132 views
Синтез и химические свойства производных E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)-фенил]пропеновой кислоты
Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А., Пыльчикова Ю.Ю.
Аннотация

Реакцией м-аминокоричной кислоты с малеиновым ангидридом в среде ацетона синтезирована Z-4-{3-(Е-2-карбоксиэтенил)фениламино}-4-оксо-2-бутеновая кислота, внутримолекулярной циклизацией которой в присутствии п-толуолсульфокислоты была получена E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеновая кислота. Показано, что взаимодействие калиевой соли м-аминокоричной кислоты с 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропаном протекает хемоселективно с сохранением трехчленного цикла и приводит к образованию Е-2,2-дихлорциклопропилметил-3-(3-аминофенил)пропеноата, на основе которого при последовательном действии малеинового и уксусного ангидридов в присутствии ацетата натрия получен E-2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноат. Установлено, что при действии вторичных аминов он вступает в аза-реакцию Михаэля с образованием 2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(3-R2N-2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноатов.

Журнал органической химии. 2025;61(2):133-140
pages 133-140 views
Синтез новых производных 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтриона
Великородов А.В., Кутлалиева Э.Н., Котова В.Ю., Шустова Е.А.
Аннотация

Конденсацией 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтриона с 3-фтор-, 4-фтор-, 2-метокси-3,5-дихлор-бензальдегидами и метил (4-формил-2-оксо-2Н-хромен-7-ил)карбаматом в 1-BuOH в присутствии пиперидина и уксусной кислоты при кипячении в течение 4-х ч получены соответствующие 5-[(E)-3-арил-2-пропеноил]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтрионы) и метил N-2-оксо-4-[(E)-3-оксо-3-(2,4,6-триоксогексагидро-5-пиримидинил)-1-пропенил]-2H-хромен-7-илкарбамат. Взаимодействие 3-метокси-4-гидрокси-, 3,5-диметокси-4-гидрокси-бензальдегидов с 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтрионом в диоксане в присутствии эфирата трехфтористого бора при комнатной температуре завершается через 48 ч образованием соответствующих халконов. Конденсацией барбитуровой кислотой с алкил С-нитрозофенилкарбаматами в метаноле и гидроксизамещенными бензальдегидами в воде получены соответствующие имины и 5-арилиденпроизводные. Конденсация 5-[(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)метилен]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтриона с бикарбонатом аминогуанидина завершается образованием 7-гидразинил-5-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)пиримидо[4,5-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Циклоконденсаций 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтриона с метил N-{3-[(E)-3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенил}карбаматом в уксусной кислоте в присутствии P2O5 получен метил {3-[5-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-пирано[2,3-d]пиримидин-7-ил]фенил}карбамат.

Журнал органической химии. 2025;61(2):141-150
pages 141-150 views
Синтез макроциклических дитиадипероксиспироалканов в присутствии лантаноидных катализаторов
Махмудиярова Н.Н., Ишмухаметова И.Р., Джемилев У.М.
Аннотация

Разработан эффективный метод синтеза макроциклических дитиадипероксиспироалканов реакцией циклоконденсации алкан-α,ω-дитиолов (бутан-1,4-, пентан-1,5-, гексан-1,6-дитиолов) с 1,1-дигидропероксициклоалканами и формальдегидом с участием лантаноидных катализаторов.

Журнал органической химии. 2025;61(2):151-158
pages 151-158 views
Синтез и антипролиферативная активность 2-ариламинопиримидиновых амидов бензимидазолзамещенной фенилкарбоновой кислоты – потенциальных ингибиторов протеинкиназ
Королева Е.В., Ермолинская А.Л., Игнатович Ж.В., Панибрат О.В., Хоанг Т., Хаенх Т., Нгуен Т.
Аннотация

Представлены результаты исследования по синтезу и антипролиферативной активности новых амидов замещенной фенилкарбоновой кислоты, в структуре которых присутствуют фармакофорные фрагменты азотсодержащих гетероциклов – 2-аминопиримидина, бензимидазола, пиридина. Синтез осуществлен ацилированием замещенных аминов 2-ариламинопиримидинового ряда хлорангидридом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты или аминолизом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты 2-ариламинопиримидинфенилендиаминами. Потенциал ингибирующей рост опухолевых клеток активности синтезированных амидов оценен скринингом соединений in vitro на моделях стабильных клеточных линий опухолей человека K562, HL-60, RPMI 1788 и HeLa.

Журнал органической химии. 2025;61(2):159-166
pages 159-166 views
Синтез (3aS,4aS,6aR)-2-оксо-3,3a,4,6a-тетрагидро-2H-циклопента[b]фуран-4-илацетата – ключевого синтона в подходах к (–)-галиеллалактону
Гимазетдинов А.М., Загитов В.В., Макаев З.Р., Мифтахов М.С.
Аннотация

Синтезирован бициклический аллиловый ацетат перспективный предшественник (–)-галиеллалактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гем-дихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.

Журнал органической химии. 2025;61(2):167-171
pages 167-171 views
Взаимодействие 1-антипирил-4-ароил-5-метоксирабонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с N-замещенными и N-незамещенными 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-онами
Лядов В.А., Денисламова Е.С., Масливец А.Н.
Аннотация

Рассмотрены нуклеофильные превращения N-антипирилзамещенных 1Н-пиррол-2,3-дионов под действием имина димедона и N-замещенных иминов димедона, выступающих в качестве 1,3-CH-, NH-бинуклеофильных реагентов, с образованием 1'-антипирил-3'-ароил-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов и 1'-антипирил-1-арил-3'-ароил-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов.

Журнал органической химии. 2025;61(2):172-177
pages 172-177 views
Взаимодействие малеимидов и итаконимидов с карбоксиметиленазиновыми бинуклеофилами
Куличихина Я.Ю., Медведева С.М., Нечаев И.В., Ковыгин Ю.А., Презент М.А., Никитенко Д.В., Шихалиев Х.С.
Аннотация

Изучено взаимодействие N-арилмалеимидов и N-арилитаконимидов с некоторыми карбоксиметиленазинами. Реакция имидов итаконовой кислоты с оксопиперазинилиденацетатами и oксоморфолинилиденацетатом приводит к рециклизации имида и образованию пиридинсодержащих гетеросистем. При взаимодействии N-арилитаконимидов и N-арилималеимидов с оксохиноксалинилиденацетатом реализуется присоединение по Михаэлю с образованием линейных аддуктов. Данная особенность протекания процесса объясняется квантово-химическими расчетами.

Журнал органической химии. 2025;61(2):178-191
pages 178-191 views
Восстановление пероксидных продуктов озонолиза циклооктена дигидразидом себациновой кислоты
Яковлева М.П., Кравченко А.А., Саитов К.М., Назаров И.С., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю.
Аннотация

Восстановление дигидразидом себациновой кислоты пероксидных продуктов озонолиза циклооктена в растворителях различной природы приводит к образованию 3 ациклических функционализированных производных циклооктена: в метаноле – к метиловому эфиру 11,20-диоксо-9,10,21,22-тетраазадокозан-8-еновой кислоты, в хлористом метилене – к 11,20-диоксо-9,10,21,22-тетраазадокозан-8-еновой кислоте, в ТГФ – к пробковой (октандиовой) кислоте.

Журнал органической химии. 2025;61(2):192-196
pages 192-196 views
Реакция (E)-(3-арил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)трифенилфосфония бромидов с 2-аминопиридином
Хачикян Р.Д., Арутюнян К.К., Айвазян А.Г., Овакимян З.Г.
Аннотация

(E)-(3-Арил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)трифенилфосфония бромиды взаимодействуют с 2-аминопиридином, образуя [(2-арил-3-имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил]трифенилфосфония бромиды. Предложена альтернативная схема реакций, включающая первоначальную атаку нуклеофила по карбонильной группе.

Журнал органической химии. 2025;61(2):197-202
pages 197-202 views
Реакция замещенных динитроацетонитрила с изохинолином в присутствии диметилбут-2-индиоата
Тырков А.Г., Юртаева Е.А.
Аннотация

Реакция замещенных динитроацетонитрила с изохинолином в присутствии диметилбут-2-индиоата завершается образованием продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения – смеси диастереоизомерных диметил-2-динитрометил-1,1-пиримидо[2,1-а]изохинолин-3,4-дикарбоксилатов. Полученные соединения можно рассматривать как перспективные синтоны, обладающие потенциальной противотуберкулезной и фунгицидной активностью.

Журнал органической химии. 2025;61(2):203-207
pages 203-207 views

КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ

Соли аммония как удобные суррогаты аммиака в реакции вильгеродта
Кветкин Е.А., Соколов А.В.
Аннотация

Предложена новая модификация реакции Вильгеродта без растворителя с использованием элементарной серы и солей аммония в качестве безопасных и удобных в обращении суррогатов аммиака на твердом носителе. Реакция с участием карбоната аммония и оксида алюминия приводит к образованию амидов арилуксусных кислот с выходами 46–85%.

Журнал органической химии. 2025;61(2):208-214
pages 208-214 views