Синтез новых сульфопроизводных реакцией S-[(1S,2R,3S,5R)-(6,6-диметил-2-формилнорпинан-3-ил)]тиоацетата с диоксидом хлора

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые реакцией S-[(1S,2R,3S,5R)-(6,6-диметил-2-формилнорпинан-3-ил)]тиоацетата с диоксидом хлора получены новые полифункциональные производные пинановой структуры: 2-карбокси-3-тиоацетат, 2-карбокси-3-сульфохлорид и 2-карбокси-3-сульфокислота – перспективные полупродукты для органического синтеза. В условиях малополярных растворителей в первую очередь реализуется направление реакции с окислением альдегидной группы до карбоксильной, а в случае высокополярных растворителей – окисляется атом серы с последующим деацетилированием. Выявлено влияние катализатора VO(acac)2 на хемоселективность реакции в условиях малополярного Et2O.

Об авторах

Светлана Николаевна Субботина

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0001-0512-3478
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Ольга Николаевна Гребенкина

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-1982-104X
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Павел Владимирович Грибков

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2923-4620
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Дарья Павловна Герасимова

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-196X
Россия, 420088 Казань, ул. Ак. Арбузова, 8

Ольга Александровна Лодочникова

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9614-5092
Россия, 420088 Казань, ул. Ак. Арбузова, 8

Ильмир Рафисович Гильфанов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-4351-3378
Россия, 420015 Казань, ул. К. Маркса, 68

Лилия Евгеньевна Никитина

Казанский государственный медицинский университет

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2113-5732
Россия, 420012 Казань, ул. Бутлерова, 49

Ольга Михайловна Лезина

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН (Институт химии ФИЦ Коми НЦ УрО РАН)

Автор, ответственный за переписку.
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6105-5641
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Светлана Альбертовна Рубцова

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН (Институт химии ФИЦ Коми НЦ УрО РАН)

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1224-8751
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Список литературы

  1. Paduch R., Kandefer-Szerszen M., Trytek M., Fiedurek J. Arch. Immun. Ther. Exp. 2007, 55, 315–327. doi: 10.1007/s00005–007–0039–1
  2. Яровая О.И., Салахутдинов Н. Ф. Усп. хим. 2021, 90, 488–510. [Yarovaya O. I., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 488–510.] doi: 10.1070/RCR4969
  3. Соколова А.С., Баранова Д. В., Яровая О. И., Баев Д. С., Полежаева О. А., Зыбкина А. В., Щербаков Д. Н., Толстикова Т. Г., Салахутдинов Н. Ф. Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1041–1046. [Sokolova A. S., Baranova D. V., Yarovaya O. I., Baev D. S., Polezhaeva O. A., Zybkina A. V., Shcherbakov D. N., Tolstikova T. G., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Bull. 2019, 68, 1041–1046.] doi: 10.1007/s11172–019–2517–0
  4. Никитина Л.Е., Киселев С. В., Старцева В. А., Лодочникова О. А., Рахматуллина А. А., Федюнина И. В., Гильфанов И. Р., Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1031–1035. [Nikitina L. E., Kiselev S. V., Startseva V. A., Lodochnikova O. A., Rakhmatullina A. A., Fedyunina I. V., Gilfanov I. R., Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 1031–1035.] doi: 10.1007/s11172–019–2515–2
  5. Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Судариков Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2017, 53, 844–852. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Sudarikov D. V., Pestova S.V, Rubtsova S. A, Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 860–868.] doi: 10.1134/S1070428017060082
  6. Lezina O.M., Subbotina S. N., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Sudarikov D. V. Molecules. 2021, 26, 5245–5259. doi: 10.3390/molecules26175245
  7. Котегов Н.А., Белогурова Н. В., Зырянов В. А., Тупикина В. Г., Петров А. Ю. Пат. 2119332. (1995) РФ. Б.И. 1998, № 27.
  8. Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Фролова Л. Л., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2019, 55, 1510–1519. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1469–1475]. doi: 10.1134/S0514749219100045
  9. Лезина О.М., Гребенкина О. Н., Судариков Д. В., Крымская Ю. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ, 2015, 51, 1391–1398. [Lezina O. M., Grebyonkina O. N., Sudarikov D. V., Krymskaya Yu.V., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1359–1367.] doi: 10.1134/S1070428015100012
  10. Nishiguchi A., Maeda K., S. Miki. Synthesis. 2006, 24, 4131–4134. doi: 10.1055/s-2006–950353
  11. Kim D.W., Ko Y. K., Kim S. H. Synthesis. 1992, 12, 1203–1204. doi: 10.1055/s-1992–26333
  12. Kværnø L., Werder M., Hauser H., Carreira E. M. Organic Lett. 2005, 7, 1145–1148. doi: 10.1021/ol0502127
  13. Humljana J., Gobec S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4069–4072. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.011
  14. Monnee M.C.F., Marijne M. F., Brouwer A. J., Liskamp R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991–7995. doi: 10.1016/s0040–403901387–3
  15. Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L. G. Tetrahedron Asym. 2001. 12, 3095–3103. doi: 10.1016/S0957–416600545–6
  16. Якупов М.З., Ляпина Н. К., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Кинет. Катал. 2001, 42, 673–676. [Yakupov M. Z., Lyapina N. K., Shereshovets V. V., Imashev U. B. Kinet. Catal. 2001, 42, 609.] doi: 10.1023/A:1012307311387
  17. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/s1600576714022985
  18. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  19. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L. J., Gildea R. J., Howard J. A.K., Puschmann H. J. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  21. Spek A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148.
  22. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S. J., Galek P. T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G. P., Stevens J. S., Towler M., Wood P. A. J. Appl. Crystallogr. 2020, 53, 226–235. doi: 10.1107/S1600576719014092
  23. Петренко Н.Ф., Мокиенко А.В. Диоксид хлора: применение в технологиях водоподготовки. Одесса: Optimum. 2005, 371.
  24. Rowe Р.А., Jones М. М. Inorganic Syntheses. Ed. Th. Moeller. N.Y.–Toronto–London: McGraw-Hill Book Company, Inc. 1957, 5, 113–116. doi: 10.1002/9780470132364.ch30
  25. Изместьев Е.С., Петухов Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А. ЖОрХ. 2023, 59, 106–118. [Izmest’ev E.S., Petukhov D. V., Pestova S. V., Rubtsova S. A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 67–77.] doi: 10.31857/S0514749223010093

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024