Эффект синергизма в реакции циклотримеризации пропаналя на кислотном лигносульфонатном катализаторе

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Новый кислотный катализатор на основе лигносульфоната натрия исследован в реакции циклотримеризации пропаналя с получением 2,4,6-триэтил-1,3,5-триоксана. Катализатор представляет собой полифункциональный катионит, синтезированный на основе технических лигносульфонатов методом сернокислотного сульфирования. Установлено влияние температуры на количественные показатели процесса. Так, при 25°С реакция протекает с селективностью свыше 95% и конверсией 72%. Повышение температуры способствует увеличению конверсии пропаналя, однако при этом снижается селективность процесса. Установлено наличие синергетического эффекта различных функциональных групп, содержащихся в катализаторе.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. Х. Каримов

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “МИРЭА – Российский технологический университет”, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: karimov.oleg@gmail.com
Россия, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571

Е. М. Марцинкевич

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “МИРЭА – Российский технологический университет”, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Email: Karimov.oleg@gmail.com
Россия, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571

В. Р. Флид

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “МИРЭА – Российский технологический университет”, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Email: Karimov.oleg@gmail.com
Россия, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571

Список литературы

  1. Блохин А.Н., Дудкина М.М., Теньковцев А.В. Ионная полимеризация с раскрытием цикла в синтезе звездообразных полимеров // Высокомолекулярные соединения. Серия С. 2022. Т. 64. № 2. С. 176. doi: 10.1134/S1811238222700187
  2. Лешина М.Н., Мазлов А.М., Корниенко П.В., Ширшин К.В., Видяева Т.И., Солодухин А.А., Ильяш А.И. Особенности процесса стабилизации 1,3,5-триоксана // Клей. Герметики. Технологии. 2022. № 10. С. 19. doi: 10.31044/1813-7008-2022-0-10-19-23
  3. Казанцев Д.А., Денисов А.А., Корякова О.В., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Пестов А.В. Синтез диаллилацеталей из аллилового спирта и параформа или 1,3,5-триоксанов // Изв. АН. Серия хим. 2023. Т. 72. № 12. С. 2908. doi: 10.1007/s11172-023-4100-y
  4. Van Wyngarden A.L., Perez-Montano S., Bui J.V.H., Li E.S.W., Nelson T.E., Ha K.T., Leong L., Iraci L.T. Complex chemical composition of colored surface films formed from reactions of propanal in sulfuric acid at upper troposphere/lower stratosphere aerosol acidities // Atmos. Chem. Phys. Discuss. 2014. V. 14. P. 28571. doi: 10.5194/acpd-14-28571-2014
  5. Li W., Zhen L., Fang W., Min L., Jing C. Kinetics and quantum chemical study for cyclotrimerization of propanal catalyzed by Brönsted acidic ionic liquids // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 379. P. 86. doi: 10.1016/j.molcata.2013.07.021
  6. Klopfer V., Chinchole A., Reiser O. Dual iron- and organophotocatalyzed hydroformylation, hydroacylation and hydrocarboxylation of Michael-acceptors utilizing 1,3,5-trioxanes as C1-Synthone // Tetrahedron Chem. 2024. V. 10. Art. 100073. doi: 10.1016/j.tchem.2024.100073
  7. Sato S., Sakurai C., Furuta H., Sodesawa T., Nozaki F. A heteropoly acid catalyst and its convenient, recyclable application to liquid-phase cyclotrimerization of propionaldehyde // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. V. 19. P. 1327. doi: 10.1039/c39910001327
  8. Балашов А.Л., Краснов В.Л., Данов С.М., Сулимов А.В., Чернов А.Ю. Образование циклических олигомеров в концентрированных водных растворах формальдегида // Журнал структурной химии. 2001. Т. 42. № 3. С. 480. doi: 10.1023/A:1012408904389
  9. Фетисова О.Ю., Микова Н.М., Чесноков Н.В. Кинетическое исследование термического разложения этаноллигнинов пихты и осины // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 3. С. 289. doi: 10.1134/S0023158419030054
  10. Каримов О.Х., Колчина Г.Ю., Тептерева Г.А., Четвертнева И.А., Каримов Э.Х., Бадретдинов А.Р. Реакционная способность производных коричной кислоты в качестве предшественников лигнина // Тонкие химические технологии. 2020. Т. 15. № 4. С. 73. doi: 10.32362/2410-6593-2020-15-4-7-13
  11. Заварухин С.Г., Яковлев В.А. Математическое моделирование неизотермического пиролиза биомассы сорго на основе трехкомпонентной кинетической модели // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 5. С. 647. doi: 10.1134/S0023158421050128
  12. Каримов О.Х., Медведева А.С., Устюгов А.В., Колчина Г.Ю., Каримов Э.Х. Новые подходы к получению сульфокатионообменных катализаторов для органического синтеза // Нефтегазохимия. 2024. № 1. С. 74. doi: 10.24412/2310-8266-2024-1-74-77
  13. Каримов О.Х., Медведева А.С., Каримов Э.Х., Мовсумзаде Э.М., Флид В.Р. Сульфокатионообменные катализаторы на основе лигносульфонатов // Изв. АН. Серия хим. 2023. Т. 72. № 9. С. 1967. doi: 10.24412/2310-8266-2021-1-2-82-88
  14. Марцинкевич Е.М., Брук Л.Г., Дашко Л.В., Афаунов А.А., Флид В.Р., Седов И.В. Каталитические реакции гомо- и перекрестной конденсации этаналя и пропаналя // Нефтехимия. 2018. Т. 58. № 12. С. 1032. doi: 10.1134/S0965544118120083
  15. Каримов О.Х., Медведева А.С., Дураков С.А., Флид В.Р., Мовсумзаде Э.М., Каримов Э.Х. Особенности получения и эксплуатации в водно-спиртовой среде сульфокатионитных катализаторов из технических лигносульфонатов // Химическая промышленность сегодня. 2023. № 4. С. 66. doi: 10.53884/27132854-2023-4-66
  16. Логинова М.Е., Четвертнева И.А., Колчина Г.Ю., Мовсумзаде Э.М., Тивас Н.С. Синтез и свойства производных фурана из пентозансодержащей фракции нейтральных лигносульфонатов // Известия ВУЗов. Серия Химия и химическая технология. Т. 67. № 3. С. 94. doi: 10.6060/ivkkt.20246703.6908
  17. Далидович В.В., Григорьева Л.В. Сульфокатиониты на основе побочных продуктов и отходов деревообрабатывающей промышленности и лесопромышленного комплекса // Известия СПбГТИ(ТУ). 2016. № 33. С. 82.
  18. Corrochano P., Garcia-Rio L., Poblete F.J. Rodriguez-Dafonte P. Spontaneous cyclo-trimerization of propionaldehyde in aqueous solution // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 1761. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.01.099

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. СЭМ-изображения поверхности исходного лигносульфоната (а) и синтезированного катализатора (б).

Скачать (58KB)
Метаданные
3. Рис. 2. ИК-спектры исходного ЛС (черная линия) и полученного из него катализатора (зеленая линия).

Скачать (47KB)
Метаданные
4. Схема 1. Реакция циклотримеризации ПА.

Скачать (4KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Зависимость технологических показателей реакции от температуры (загрузка катализатора – 0.5 г, время реакции – 1 ч).

Скачать (12KB)
Метаданные