Влияние фосфорного модификатора и природы носителя на свойства палладиевых катализаторов в хемоселективном гидрировании ацетиленовых соединений

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложены эффективные гетерогенные катализаторы хемоселективного гидрирования терминальных и дизамещенных алкинов и алкинолов до моноенов на основе Pd–P-частиц. Рассмотрено влияние цеолитного носителя (Na-ZSM-5, MCM-41) и фосфорного модификатора на свойства палладиевых катализаторов в полугидрировании ацетиленовых соединений. Показано, что промотирование фосфором повышает активность палладиевых катализаторов в гидрировании различных ацетиленовых соединений от 2.5 до 30 раз без снижения селективности по моноенам. Высокая селективность по моноенам определяется как термодинамическим, так и кинетическим факторами. На примере гидрирования ацетиленовых спиртов продемонстрирована возможность изменения соотношения скоростей гидрирования тройной и двойной связей в результате варьирования природы растворителя и структурной упорядоченности частиц катализатора.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Л. Б. Белых

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

Т. П. Стеренчук

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

Н. И. Скрипов

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

Е. А. Миленькая

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

Т. А. Корнаухова

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

С. А. Скорникова

ФГБОУ ВО Иркутский национальный исследовательский технический университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. Лермонтова, 83, Иркутск, 664074

С. С. Колесников

ФГБОУ ВО Иркутский национальный исследовательский технический университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. Лермонтова, 83, Иркутск, 664074

С. С. Колесников

ФГБОУ ВО Иркутский национальный исследовательский технический университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. Лермонтова, 83, Иркутск, 664074

Ф. К. Шмидт

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: belykh@chem.isu.ru
Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

Список литературы

  1. Johnston S.K., Cherkasov N., Pérez-Barrado E., Aho E., Murzin D. Y., Ibhadon D. Y., Francesconi M. G. // Appl. Catal. A. Gen. 2017. V. 544. P. 40.
  2. Vilе G., Albani D., Almora-Barrios N., Lоpez N., Pеrez-Ramirez J. // ChemCatChem. 2016. V. 8. P. 21.
  3. Denisova E.A., Kostyukovich A. Yu., Fakhrutdinov A. N., Korabelnikova V. A., Galushko A. S., nanikov V. P. // ACS Catal. 2022. V. 12. P. 6980.
  4. Li Y., Yan K., Cao Y., Ge X., Zhou X., Yuan W., Chen D., Duan X. // ACS Catal. 2022. V. 12. P. 12138.
  5. Garcia-Ortiz A., Vidal J. D., Iborra S., Climent M. J., Cored J., Ruano D., Pérez-Dieste V., Concepción P., Corma P. // J. Catal. 2020. V. 389. P. 706.
  6. Gong T., Huang Y., Qin L., Zhang W., Li J., Hui L., Feng L. // Appl. Surf. Sci. 2019. V. 495. P. 143495.
  7. Рассолов А.В., Брагина А. В., Баева Г. Н., Машковский И. С., Смирнова Н. С., Герасимов Е. Ю., Бухтияров Е. Ю., Зубавичус Е. Ю., Стахеев А. Ю. // Кинетика и катализ. 2022. Т 63. № 6. С. 798. (Rassolov A. V., Bragina G. O., Baeva G. N., Mashkovsky I. S., Smirnova N. S., Gerasimov E. Yu., Zubavichus Y. V., Stakheev A. Y. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 6. P. 756.)
  8. Liu Y., McCue A. J., Li D. // ACS Catal. 2021. V. 11. P. 9102.
  9. Albani D., Shahrokhi D., Chen Z., Mitchell Z., Hauert Z., López N., Pérez-Ramírez J. // Nature Commun. 2018. V. 9. P. 2634.
  10. Crespo-Quesada M., Yarulin A., Jin M., Xia Y., Kiwi-Minsker Y. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 12787.
  11. Belykh L.B., Skripov L. B., Sterenchuk L. B., Gvozdovskaya L. B., Sanzhieva L. B., Schmidt F. K. // J. Nanopart. Res. 2019. V. 21. № 9. P. 198.
  12. Скрипов Н.И., Белых Н. И., Стеренчук Н. И., Гвоздовская Н. И., Жердев В. В., Дашабылова Т. М., Шмидт Ф. К. // Кинетика и катализ. 2020. Т. 61. № 4. C. 526. (Skripov N. I., Belykh L. B., Sterenchuk T. P., Gvozdovskaya K. L., Zherdev V. V., Dashabylova T. M., Schmidt F. K. // Kinet. Catal. 2020. V. 61. № 4. P. 575.)
  13. Скрипов Н.И., Белых Н. И., Стеренчук Н. И., Корнаухова Т. А., Миленькая Е. А., Шмидт Ф. К. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 223. (Skripov N. I., Belykh L. B., Sterenchuk T. P., Kornaukhova T. A., Milenkaya E. A., Schmidt F. K. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 197.)
  14. Belykh L.B., Skripov N. I., Sterenchuk T. P., Akimov V. V., Tauson V. L., Savanovich T. A., Schmidt F. K. // Appl. Catal. A: Gen. 2020. V. 589. Р. 117293.
  15. Belykh L.B., Skripov N. I., Sterenchuk T. P., Akimov V. V., Tauson V. L., Milenkaya E. A., Schmidt F. K. // Eur. J. Inorg. Chem. 2021. V. 44. P. 4586.
  16. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир, 1976. 572 с. (Gordon A. J., Ford R. A. The Chemist’s Companion; Wiley & Sons: New York, 1972.)
  17. Matthews J.C., Nashua N. H., Wood L. L. USA, Patent 3,474,464, 1969.
  18. Замалютин В.В., Кацман Е. А., Рябов А. В., Скрябина М. А., Шпынева М. А., Данюшевский В. Я., Флид В. Р. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 267. (Zamalyutin V. V., Katsman E. A., Ryabov A. V., Skryabina M. A., Shpyneva M. A., Danyushevsky V. Y., Flid V. R. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 234.)
  19. Стахеев А.Ю., Марков П. В., Тараненко А. С., Брагина Г. О., Баева Г. Н., Ткаченко О. П., Машковский И. С., Кашин А. С. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 6. С. 721. (Stakheev A. Yu., Markov P. V., Taranenko A. S., Bragina G. O., Baeva G. N., Tkachenko O. P., Mashkovskii I. S., Kashin A. S. // Kinet. Catal. 2015. V. 56. № 6. P. 733.)
  20. Al-Wadhaf H.A. // Catal. Indust. 2015. V. 7. № 3. P. 234.
  21. Жармагамбетова А.К., Сейткалиева А. К., Талгатов Э. Т., Ауезханова А. С., Джардималиева Г. И., Помогайло А. Д. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 3. С. 362. (Zharmagambetova A. K., Seitkalieva K. S., Talgatov E. T., Auezkhanova A. S., Dzhardimalieva G. I., Pomogailo G. I. // Kinet. Catal. 2016. V. 57. № 3. P. 360.)
  22. Mastalir A., Kiraly Z., Berger F. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. V. 269. № 1–2. P. 161.
  23. Hamilton C.A., Jackson S. D., Kelly G. J., Spence G. J., de Bruin D. // Appl. Catal. A: Gen. 2002. V. 237. № 1–2. P. 201.
  24. Al-Wadhaf H.A., Karpov V. M., Katsman E. A. // Catal. Comm. 2018. V. 116. P. 67.
  25. Semagina N., Grasemann M., Xanthopoulos N., Renken A., Kiwi-Minsker A. // J. Catal. 2007. V. 251. № 1. P. 213.
  26. Carenco S., Leyva-Perez A., Concepcion P., Boissiere C., Mezailles N., Sanchez C., Corma A. // Nano Today. 2012. V. 7. № 1. P. 21.
  27. Liu Y., McCue A.J., Miao C., Feng J., Li D., Anderson J. A. // J. Catal. 2018. V. 364. P. 406.
  28. Markov P.V., Mashkovsky I. S., Bragina G. O., Warna J., Gerasimov E. Yu., Bukhtiyarov V. I., Stakheev A. Yu., Murzin D. Yu. // Chem. Eng. J. 2019. V. 358. P. 520.
  29. Белых Л.Б., Скрипов Н. И., Стеренчук Т. П., Акимов В. В., Таусон В. Л., Лихацкий М. Н., Миленькая Е. А., Корнаухова Т. А., Шмидт Т. А. // Кинетика и катализ. 2023. № 6. С. 749.
  30. Cherkasov N., Ibhadon A. O., McCue A.O., Anderson A. O., Johnston S. K. // Appl. Catal. A: Gen. 2015. V. 497. P. 22.
  31. Khoshkhoo M.S., Scudino S., Thomas J., Gemming T., Wendrock H., Eckert J. // Mater. Lett. 2013. V. 108. P. 343.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Кинетические кривые гидрирования фенилацетилена (1), образования стирола (2) и этилбензола (3) под действием катализатора Pd/ZSM-5: Т = 30°С, Р(H₂) = 2 атм, растворитель – ДМФА, n(Pd) = 1´10⁻⁵ моль.

Скачать (84KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Кинетические кривые гидрирования гексина-1 (1), образования гексена-1 (2), гексана (3), цис-гексена-2 (4) и транс-гексена-2 (5) под действием катализаторов Pd-P/ZSM-5(1) (а) и Pd-P/ZSM-5(2) (б): Т = 30°C, РH₂ = 2 атм, растворитель – ДМФА, νPd = 1 × 10⁻⁵ моль.

Скачать (189KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Кинетические кривые гидрирования бутин-2-диола-1,4 (1), образования бутен-2-диола-1,4 (2), бутандиола-1,4 (3), 2-гидрокситетрагидрофурана (4) и 2,3-дигидрофурана (5) под действием катализаторов Pd–P/ZSM-5(2) (a), Pd–P/MCM-41(1) (б), Pd/ZSM-5 (в) и Pd–P/ZSM-5(1) (г): Т = 50°C, РH₂ = 2 атм, растворитель – ДМФА, νPd = 5 × 10⁻⁵ моль.

Скачать (384KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Сравнение активности Pd-содержащих катализаторов в гидрировании ацетиленовых производных (синие столбцы): фенилацетилена (а), гексина-1 (б), 2-метилбутин-2-ола (в) и бутин-2-диола-1,4 (г) и образующихся из них олефинов (зеленые столбцы). Селективность отмечена красной линией.

Скачать (293KB)
Метаданные
6. Рис. 5. ПЭМ-снимки катализаторов 1%Pd/ZSM-5 (а), 3%Pd–P/ZSM-5(1) (б), 3%Pd–P/ZSM-5(2) (в) и 3%Pd–P/MCM-41(1) (г). На вставках показано распределение по размеру Pd-содержащих частиц.

Скачать (429KB)
Метаданные
7. Схема

Скачать (102KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Сравнение частоты оборотов гидрирования ацетиленовых производных (синие столбцы): фенилацетилена (а), гексина-1 (б), 2-метилбутин-2-ола (в) и бутин-2-диола-1,4 (г) и образующихся из них олефинов (зеленые столбцы) под действием Pd-содержащих катализаторов.

Скачать (241KB)
Метаданные
9. Рис. 7. ПЭМ-снимки высокого разрешения катализатора Pd–P/МСМ-41(1) (а, б, в) и Pd–P/ZSM-5(2) (г, д, е).

Скачать (349KB)
Метаданные
10. Рис. 8. Профили дифракционных картин катализаторов Pd–P/ZSM-5(1) (а), Pd–P/ZSM-5(2) (б) и Pd–P/МСМ-41(1) (в). На вставках – электронограммы этих катализаторов.

Скачать (397KB)
Метаданные