Reactivity of (–)-Shikimic Acid as the Basis of Its Biological Role and a Template for the Development of Antiviral Agents: A Case Study of Oseltamivir Phosphate

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

The review is dedicated to the analysis of the current data in the field of molecular organization of unsaturated cyclic systems, using the example of the monocarboxylic unsaturated cyclic structure of (–)-shikimic acid, which exhibits the properties of both a carboxylic acid and a polyatomic vicinal alcohol, as well as cycloolefins, considering the influence of side substituents. The question of the most optimal method for the production of shikimic acid and its derivatives with a significant yield remains unresolved. The search for new synthetic routes and the potential use of compounds whose behavior follows the principles of the Diels-Alder/Alder-Steiner reactions should be primarily determined by the peculiarities of its molecular organization. The study of the static system underlying the chemical structure of this acid, its reactivity, and the comparative analysis of possible methods and approaches for obtaining cycloalkenes with heteroatoms in the molecule, electron-accepting side groups using the example of the antiviral drug (oseltamivir phosphate), allowed for the investigation of the relationship between the properties and the structural parameters of this chemical object at a new qualitative and quantitative level.

Sobre autores

S. Smirnov

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "Samara State Medical University" Ministry of Health Care of the Russian Federation

Email: s.v.smirnov@samsmu.ru
Russia, Samara

V. Kurkin

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "Samara State Medical University" Ministry of Health Care of the Russian Federation

Russia, Samara

Bibliografia

  1. Zhang L., Xiaowei H., Yonghong L., Feifei Y., Li Gao, Li C. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 1669. https://doi.org/10.1038/s41598-017-01804-2
  2. Russell C.A. // Annu. Repts. Progr. Chem. B. 2004. V. 100. P. 3–31. https://doi.org/10.1039/B407613N
  3. Xin J., Song X., Zheng H., Li W., Qin Y., Wang W., Zhang H., Peng G. // Front. Vet. Sci. 2025. V. 12. P. 1524812. https://doi.org/10.3389/fvets.2025.1524812
  4. Tuba U. // Ann. Med. Res. 2024. V. 31. P. 504–509. https://doi.org/10.5455/annalsmedres.2024.04.075
  5. Gientka I., Duszkiewicz-Reinhard W. // Pol. J. Food Nutr. Sci. 2009. V. 59. P. 113–118.
  6. Maha A.A.-Amal S. Abu-A., Karim S. El-Said, Tamir M.Id., Maysa-Mobasher, Ashwag H.A., Najla A., Ali A. Abir-Eto B., Mohammed M.S. // Sci. Rep. 2025. V. 15. P. 8126. https://doi.org/10.1038/s41598-025-90549-4
  7. Carmen-Maria L.-S., Guadalupe-Miroslava S.-J., Maribel P.-J., Armando B.H. // Mar. Drugs. 2013. V. 11. P. 3926–3950. https://doi.org/10.3390/md11103926
  8. Cao J., Zhang J., Cao R., Li W., Wang G., Cui L., Sun L. // Food Front. 2023. V. 4. P. 10. https://doi.org/10.1002/fft2.278
  9. Shao Z., Wang T., Zhang X., Jiang M., Zhu W., Ning R., Yang C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 1–12. https://doi.org/10.1002/ejoc.202400933
  10. Candetas N., Assoah B., Simeonov S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 1–24. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00350
  11. Batory M., Rotzeja H. // J. Cosmet. Dermatol. 2021. V. 21. P. 1241–1249. https://doi.org/10.1111/jocd.14136
  12. Kim M., Sim D., Lee H., Lee H.-J., Kim S.-H. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. P. 582. https://doi.org/10.3390/jms20030582
  13. Chen X., Zheng Q., Liu W., Yu L., Wang J., Li S. // Chin. J. Cell. Mol. Immunol. 2017. V. 33. P. 656–659.
  14. Lee J., Nguyen Q., Park J.Y., Lee S., Hwang G., Yamabe N., Choi S., Kang K. // Plants. 2020. V. 9. P. 1681. https://doi.org/10.3390/plants9121681
  15. Kumariya S., Grano de Oro A., Kalinoski A., Joe B., Osman I. // Biochem. Pharmacol. 2024. V. 229. P. 116524.
  16. Zhang Z., Yang Y., Sun Q., Zeng W.-C., Li Y. // Microbiol. Spectrum. 2022. V. 10. P. 22. https://doi.org/10.1128/spectrum.01199-22
  17. Meghdadi P., Bamoharram F., Karimi E., Ghassemi E. // BioNanoScience. 2024. V. 14. P. 2722–2729. https://doi.org/10.1007/s12668-024-01490-1
  18. Арбузов Е.А., Коновалов А.Н. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. 1965. № 7. С. 1290–1292.
  19. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. // Усп. химии. 1958. Т. 27. С. 1321–1336.
  20. Офицеров Е.Н., Урагов В.Г. // Докл. Акад. наук. 2007. Т. 416. С. 344–347.
  21. Сонина Е.Г., Калашников А.И. Этерификация шикимовой кислоты // Технологии и оборудование химической, биотехнологической и пищевой промышленности: материалы VI Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых с международным участием. 22–24 мая 2013. Бийск. С. 223–225.
  22. Туманов В.Е., Денисов Е.Т. // Бутлеров. сообщ. 2013. Т. 35. С. 139–143.
  23. Darlington A., Gemma A. Di lulio, Lorenzo C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 01247. https://doi.org/10.1002/ejoc.202301247
  24. https://www.chem.msu.ru/
  25. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimicaoid/
  26. Гладишин К.Л. // Усп. биол. химии. 1978. Т. 19. С. 246–272.
  27. Калинин Ф.Л., Лобов В.П., Жидков В.А. // Справочник по биохимии. Киев: Наукова думка, 1971. 1012 с.
  28. Польман Б., Польман А. // Квантовая биохимия. Монография / перев. с англ. М.: Мир, 1965. 654 с.
  29. Bochkov D.V., Sysolyatin S.V., Kalashnikov A.I., Surmacheva I.A., Lamberova A.A., Buyanova A.S., Lamberova M.E. // Russ. J. Bioog. Chem. 2012. V. 39. P. 750–754. https://doi.org/10.1134/S1068162013070029
  30. Бочков Д.В., Сысолянин С.В., Калашников А.И., Суричевна Н.А. // Хим. растит. сырья. 2011. № 1. С. 119–122.
  31. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Саковец Г.В. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2013. № 1. С. 165.
  32. Barbouchi M., Elamrani K., Idrissi M., Choukrad M. // Curr. Bioact. Compd. 2020. V. 16. P. 0735. https://doi.org/10.2174/1573407216666200302120735
  33. Mann, J. // Sci. Trove. 2023. P. 53. https://doi.org/10.1093/hesc/9780198556763.003.0005
  34. Morrow, G. // The Shikimate Pathway: Biosynthesis of Phenolic Products from Shikimic Acid. 2016. P. 258–300. https://doi.org/10.1093/oso/9780199860531.003.0009
  35. Сонина Е.Г., Калашников А.И. // Южно-Сиб. науч. вестн. 2018. № 4. С. 10–17.
  36. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Бочков Д.В. // Вестн. алтайской науки. 2012. № 1. С. 105–110.
  37. Орлов В.В., Олешков Е.В., Короткова Е.М., Ущановский Н.В. // Вестн. Тверского гос. техн. ун. 2018. № 1. С. 64–66.
  38. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Сонина Е.Г., Суричевна Н.А. // Ползуновский вестн. 2010. № 4. С. 151–157.
  39. Минкин В.И., Сычкин Б.Я., Миньев Р.М. // Теория строения молекул. Ростов-на-Дону.: Изд-во "ФЕНИКС", 1997. 558 с.
  40. Пальм В.А. // Усп. химии. 1961. Т. 30. С. 1069–1119.
  41. Соколов Н.Д. // Усп. химии. 1963. Т. 32. С. 967–979.
  42. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 1. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 368 с.
  43. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 3. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 388 с.
  44. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 1. 8-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 567 с.
  45. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 2. 9-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 623 с.
  46. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 3. 7-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2019. 544 с.
  47. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 41. 6-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 726 с.
  48. Ефремова М.М., Румянцев А.М., Бабинова Е.С., Янышна Т.М., Говом А.И. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2023. № 7. С. 1717.
  49. Дяченко В.Д., Барышев Б.Н., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2022. Т. 91. P. 8. https://doi.org/10.1070/rcr5039
  50. Коротченко В.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С., Шастин А.В. // Усп. химии. 2004. Т. 73. C. 1039–1074.
  51. Голодфорб Я.Л., Баленкий Л.И. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 470–505.
  52. Типов Ю.А. // Усп. химии. 1962. Т. 31. C. 529–550.
  53. Попов Е.М., Коган Г.А. // Усп. химии. 1968. Т. 37. C. 256–274.
  54. Дьюар М.Дж. // Усп. химии. 1965. Т. 34. C. 356–374.
  55. Зефиров Н.С., Соколов В.И. // Усп. химии. 1967. Т. 36. C. 243–263.
  56. Bertolini T.M., Tran Phuc D. // J. Chem. Educ. 2006. V. 83. P. 590.
  57. Barrows S.E., Eberlein T.H. // J. Chem. Educ. 2005. V. 82. P. 1334–1339.
  58. Jones G.O., Guner V.A., Houk K.N. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. P. 1216–1224.
  59. Осянин В.А., Лукашенко А.В., Осипов Д.В. // Усп. химии. 2021. Т. 90. P. 324–373. https://doi.org/10.1070/rcr4971
  60. Арбузов Ю.А. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 913–946.
  61. Петров А.А., Федоров А.В. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 3–23.
  62. Хьозген Р. // Усп. химии. 1966. Т. 35. C. 150–172.
  63. Данилкина Н.А., Васильев А.А., Балова Н.А. // Усп. химии. 2020. Т. 89. C. 125–171. https://doi.org/10.1070/rcr4902
  64. Петров А.А. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 1049–1079.
  65. Shin S.-H., Han J.-H., Lee S.-I., Ha Y.-B., Ryu D.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2011. V. 32. P. 2885. https://doi.org/10.5012/bkcs.2011.32.8.2885
  66. Enev V. // Comprehensive Chirality. 2012. V. 2. P. 325–345. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-095167-6.00221-4
  67. Веєков R., Neergheen-Bhujun V., Bhagooli R., Bahorun T. // Mutat. Res. Fundamental. Mol. Mech. Mutagen. 2014. V. 768. P. 84–97. https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2014.03.005
  68. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimic
  69. Яровая О.Н., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 488–510. https://doi.org/10.1070/rcr4969.
  70. Яровая О.Н., Лаев С.С., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5056
  71. Zamir L., Luthe C. // Canadian J. Chem. 2011. V. 62. P. 1169–1175. https://doi.org/10.1139/v84-191
  72. Разлицева М.Н., Страшков Д.М., Николаев Д.М., Штыров А.А., Панов М.С. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 868–893. https://doi.org/10.1070/rcr5001
  73. Бакулев В.А., Шафран Ю.М., Беляев Н.А. // Усп. химии. 2022. Т. 91. C. 7. https://doi.org/10.1070/RCR5042
  74. Titov I.Yu., Stroylov V.S., Rusina P.V., Svitanko I.V. // Russ. Chem. Rev. 2021. Т. 90. P. 831–867. https://doi.org/10.1070/RCR5012
  75. Mukherjee A., Mahato S., Кончук Д.С., Santra S., Зырянов Г.В., Majee A., Чупахич О.Н. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 3. https://doi.org/10.57634/rcr5046
  76. Сережев П.Г., Новиков Р.А., Томилов Ю.В. // Усп. химии. 2024. Т. 93. C. 3. https://doi.org/10.59761/rcr5111
  77. Цыренова Б.Д., Лемпорт П.С., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5066
  78. Nie L.-D., Liang-deng Nie, Xiao-Xin Shi // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 124–129.
  79. Nie L.-D., Xiao-Xin Shi, Kwang Hyok Ko, Wei-Dong Lu // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 3970–3973.
  80. Nie L.-D., Wei Ding, Xiao-Xin Shi, Na Quan, Xia Lu // Tetrahedron: Asymmetry. 2012. V. 23. P. 742–747.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025